3-4-2. 지방족 탄화수소(I)-화학-사이버스쿨

3-4-2. 지방족 탄화수소[I]

1. 탄화수소의 분류/2. 알칸/ 이름/구조/반응/이성질체/

3. 시클로알칸/이름/ 구조/ 반응/

탄소 화합물은 생명체와 밀접한 관련이 있는 화합물이며,

탄소와 결합하는 방법에 따라

무수히 많은 화합물을 만들 수 있어서

의약품, 합성 수지, 합성 섬유 등

우리 생활에 이루 손꼽을 수 없을 정도로

다양하게 쓰이고 있습니다.

이제 그런 탄소 화합물 중 가장 기본이 되는

탄화수소에 대하여 알아봅니다.

1. 탄화수소의 분류

탄화수소는 탄소 사이의 결합 형태에 따라

단일 결합으로만 이루어진 포화 탄화수소와

단일 결합이 아닌 이중 결합이나 삼중 결합 등으로 이루어진

불포화 탄화수소로 구분합니다.

또한 탄소 골격이 사슬 모양인 것과

고리 모양인 것으로도 나눌 수 있으며,

고리 모양 불포화 탄화수소 중에는 방향족이라 하여

탄소 원자 간 결합이

단일 결합과 이중 결합의 중간쯤 되는 탄화수소도 있습니다.

지방족 탄화수소는 방향족을 뺀 나머지 탄화수소들을 가리킵니다.

2. 알칸(Alkane ; 일반식 C_nH_2n+2)

탄소는 원자가전자가 4 개로서

4 곳에 수소 원자나 탄소 원자와 단일 결합을 할 수 있는데,

이렇게 이루어진 탄화수소를 알칸이라고 합니다.

(1) 탄화수소의 이름

탄화수소의 이름은 탄소 개수를 뜻하는 앞부분과

탄소 간 결합 상태를 말해 주는 뒷부분으로 구성됩니다.

위 그림에서 보다시피 알칸족 탄화수소는 뒤가 모두 -ane로 끝납니다.

즉, -ane로 끝나면 모두 단일 결합으로 된 포화 탄화수소입니다.

앞부분에 있는

meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex- 는 모두 탄소 개수를 나타내며,

차례로 탄소 개수가 1개부터 6개까지는 꼭 외우세요.

이것만 외워두면 이 뒤로는 그대로 응용할 수 있습니다.

CH₄(메탄), C₂H₆(에탄), C₃H₈(프로판),

C₄H₁₀(부탄), C₅H₁₂(펜탄), C₆H₁₄(헥산)

(2) 구조

우리는 이미 공유 결합 분자의 모양을

전자쌍 반발 이론으로 설명하는 것을 공부한 바 있습니다.

가장 간단한 알칸인 메탄의 분자 모양은 정사면체 모양으로서

그림에서와 같이 결합각이 109.5도를 나타냅니다.

그밖의 알칸족 탄화수소도 한 탄소 원자를 중심으로

결합각이 109.5도에 가깝게 유지되어 정사면체꼴로 봅니다.

물론 메탄을 제외하고는 C-H, C-C 사이의 길이가 다르므로

엄밀한 의미의 기하학적인 정사면체는 아니지만,

결합각이 109.5도에 가깝게 유지되기

때문에 정사면체꼴로 본다는 의미입니다.

(3) 반응

주로 할로겐과 치환 반응을 합니다.

메탄에 있는 4개의 수소 중

차례로 하나씩 염소로 치환하는 과정을 다음에 나타냅니다.

(4) 이성질체

분자식은 같지만 구조가 다른 분자들의 관계를 이성질체라고 합니다.

맨 위의 [알칸의 이름과 구조식]에 나타낸 구조는

편의상 그린 것이고 실제와는 조금 다릅니다.

편의상 결합각이 마치 90도인 것처럼 그렸지만

실제로는 결합각이 109.5도로서

탄소 골격이 지그재그 형으로 존재하거든요.

그런데 만일 탄소 골격 중간에 곁가지가 붙는다면 어떻게 될까요?

위 그림은 부탄의 탄소 골격만 알기 쉽게 나타낸 것입니다.

n-부탄과 iso-부탄은 탄소 골격이 달라

서로 다른 분자이므로 이성질체 관계입니다.

3. 시클로알칸(Cycloalkane ; 일반식 C_nH_2n)

단일 결합으로 되어 있는 포화탄화수소이지만 고리 모양을 이룹니다.

(1) 이름

알칸의 이름 앞에 시클로(cyclo-)를 붙이면 되고,

고리 모양을 이루려면 적어도 탄소가 3개는 있어야 합니다.

C₃H₆(시클로프로판), C₄H₈(시클로부탄),

C₅H₁₀(시클로펜탄), C₆H₁₂(시클로헥산)...

(2) 구조

탄소 골격만을 나타내면 위 그림과 같습니다.

기본 구조는 탄소 간의 결합각이

109.5도(정사면체)를 이루는 것이 원칙이나,

시클로프로판과 시클로부탄은 탄소 간 결합각이

109.5도에서 크게 벗어나 불안정합니다.

시클로헥산은 평면 구조라면 결합각이 120도이겠지만,

입체 구조로 공간에서 109.5도를 이루어 안정하며

배 모양과 의자 모양이 있습니다.

(3) 반응

포화 탄화수소이므로 치환 반응을 하지만,

시클로프로판과 시클로부탄은 결합각이

정상적인 109.5도보다 너무 작아 불안정하므로

탄소 간 결합이 깨지면서 첨가 반응을 할 수 있습니다.