3-4-3. 지방족 탄화수소[II]
1. 알켄(Alkene ; 일반식 CnH2n)
탄소와 탄소 사이에 이중 결합이 하나 들어 있는 탄화수소이며,
불포화 탄화수소입니다.
(1) 이름
알칸의 -ane(-안) 대신에 -ene(-엔)으로 바꾸면 됩니다.
탄소와 수소 사이에는 이중 결합이 생길 수 없으므로
-수소는 원자가전자가 1개뿐이므로-
이중 결합이 생기려면 최소한 탄소가 2개는 있어야 합니다.
C2H4(에텐), C3H6(프로펜),
C4H8(부텐), C5H10(펜텐), C6H12(헥센)...
에텐은 에틸렌이라는 이름을 더 많이 씁니다.
(2) 구조
한 탄소 원자를 중심으로 이중 결합이 한 곳, 단일 결합이 두 곳이므로
전자쌍 반발 원리를 이용하면 평면 삼각형 구조가 됩니다.
전자쌍 반발 원리는 이중 결합도 단일 결합처럼 생각하고 적용합니다.
따라서 중심 탄소 원자 바깥에 세 곳에 공유 전자쌍이 있고
비공유 전자쌍은 없으므로 공유 전자쌍끼리 최대한 멀리 있는 방법은
평면 삼각형 구조밖에 없는 겁니다.
이중 결합이 하나 생길 때 알칸에 비해 수소가 2개 떨어져 나갑니다.
(3) 반응
이중 결합이나 삼중 결합은 불안정하여
첨가(수소, 할로겐, 물 등) 반응을 하기 쉽죠.
또한 자기들끼리 서로 첨가되면서 이어져
큰 분자를 만드는 중합 반응도 합니다.
이중 결합이나 삼중 결합을 확인하는 방법으로
브롬수 탈색(첨가) 반응이 있습니다.
브롬이 갖고 있는 적갈색이 첨가 반응에 의해
브롬이 탄화수소 속으로 사라졌기 때문에 무색으로 탈색되므로
이것으로 탄화수소에 이중 결합이나 삼중 결합이
있음을 알아낼 수 있습니다.
(4) 이성질체
위 그림에서 탄소 간 이중 결합을 중심으로 회전할 수 없으므로
두 분자는 겹칠 수 없어서 이성질체 관계입니다.
위와 같은 이성질체 관계를 기하 이성질체라 하지요.
그러나 다음 그림에서 탄소 간 단일 결합은 회전이 쉽게 되므로
왼쪽과 오른쪽 분자 모양은 서로 완전히 겹칠 수 있어서
이성질체 관계가 성립하지 않습니다.
2. 알킨(Alkyne ; 일반식 CnH2n-2)
탄소와 탄소 산이에 삼중 결합이 하나 들어 있는
불포화 탄화수소입니다.
(1) 이름
알칸의 -ane(-안) 대신에 -yne(-인)으로 바꾸면 됩니다.
탄소와 탄소 사이에서만 삼중 결합이 생길 수 있으므로
최소한 탄소가 2개는 필요합니다.
C2H2(에틴), C3H4(프로핀),
C4H6(부틴), C5H8(펜틴), C6H10(헥신)...
에틴은 아세틸렌이라는 이름을 더 많이 씁니다.
(2) 구조
탄소 원자 하나를 중심으로
삼중 결합과 단일 결합이 배치하므로 직선형이 됩니다.
(3) 반응
알켄과 마찬가지로 첨가 반응과 중합 반응을 합니다.
물론 브롬수 탈색 반응을 하므로 확인할 수 있겠죠.