3-4-5. 탄화수소의 유도체[II]
1. 알데히드/은거울 반응, 펠링 용액 환원/2. 케톤/
1. 알데히드(RCHO ; R은 수소 또는 탄화수소)
1차 알코올이 산화하면 알데히드가 되고,
알데히드는 쉽게 산화해서 카르복시산이 됩니다.
따라서 알데히드는 자신이 쉽게 산화하면서
다른 물질을 환원시키므로 환원성이 있습니다.
알데히드의 환원성을 확인하는 방법으로
은거울 반응과 펠링 용액 환원 반응이 있죠.
(1) 은거울 반응
암모니아성 질산은 용액의 환원이라고 표현하기도 합니다.
Ag+ 이온이 알데히드에 의해
Ag 금속으로 환원 석출되어 거울처럼 보입니다.
(2) 펠링 용액 환원 반응
푸른색의 Cu2+ 이온이 알데히드에 의해
붉은 벽돌색의 Cu2O로 변하기 때문에 환원성을 확인할 수 있죠.
2. 케톤(RCOR' ; R, R'은 모두 탄화수소)
알데히드와 케톤은 탄소 수가 같은 경우 서로 이성질체 관계입니다.
알데히드는 환원성이 있으나
케톤은 환원성이 없는 점에서 차이가 있죠.
* 요오드포름 반응을 하는 물질
요오드포름 반응은 위와 같은 물질을
염기성 용액에서 I2와 함께 반응시키면
노란색의 요오드포름(CHI3)이 생기는 반응으로서
위와 같은 CH3CO-, CH3CH(OH)-기를 확인하는 방법입니다.
3. 카르복시산(RCOOH ; R은 수소 또는 탄화수소)
1차 알코올이 산화해서 알데히드를 거쳐서 카르복시산으로 되며,
수소 결합을 하므로 대체로 끓는점이 높습니다.
알코올과 에스테르화 반응을 하며,
포름산(HCOOH)과 그 에스테르는 환원성을 갖습니다.
이름에서 알 수 있듯이 약산이기 때문에
당연히 염기와 중화 반응을 합니다.
4. 에스테르(RCOOR' ; R은 수소 또는 탄화수소, R'은 탄화수소)
탄소 수가 같은 경우 카르복시산과 에스테르는 서로 이성질체 관계이며,
에스테르는 카르복시산과 알코올의 에스테르화 반응에 의해 생깁니다.
이 반응을 축합 반응이라고도 하는데,
두 분자로부터 물과 같은 간단한 분자가 빠져나가면서
한 분자로 되는 반응을 말합니다.
에스테르화의 역반응을 가수 분해라 하며,
에스테르에 NaOH와 같은 강염기를 반응시키면
카르복시산 염과 알코올로 분해되는데,
이것을 비누화라고 부릅니다.
분자량이 적은 에스테르는 과일향을 내며, 물에 녹기 어렵습니다.