3-4-6. 방향족 탄화수소와 그 유도체
1. 벤젠/벤젠의 공명 구조/반응/방향족 탄화수소의 치환체/
2. 방향족 탄화수소의 유도체/페놀류/방향족 카르복시산/
방향족이란 벤젠 같은 고리 모양을 갖는 탄화수소를 말합니다.
여기서는 벤젠의 모양과 그 일반적 특성에 대하여 공부합니다.
1. 벤젠(C6H6)
(1) 벤젠의 공명 구조
벤젠은 평면 정육각형 구조로서 탄소 원자 사이에
단일 결합과 이중 결합의 중간 형태의 결합을 이루는
공명 구조를 갖습니다.
벤젠의 탄소 간 결합은 단일 결합과 이중 결합의 중간 성질을 갖기 때문에
구조를 위의 그림 (다)와 같이 나타내기도 합니다.
벤젠의 공명 구조란 위 그림 (가)와 (나)의 평균적인 모습이지
(가)와 (나)의 구조를 순간적으로 왔다 갔다 하는
가역적인 구조를 뜻하는 것은 아니지요.
따라서 벤젠의 탄소 간 길이는 단일 결합보다는 짧고
이중 결합보다는 긴 것이죠.
공명 구조는 이중 결합이 3개 있는 가상적인 벤젠의 구조보다
에너지 상으로 안정합니다.
(2) 반응
불포화 탄화수소이므로 첨가 반응을 할 수 있으나,
오히려 치환 반응이 우세합니다.
공명 현상에 의한 안정화 때문에
첨가 반응보다 치환 반응이 우세하므로
벤젠은 브롬수 탈색 반응을 하지 않습니다.
(3) 방향족 탄화수소의 치환체
벤젠은 평면 정육각형 구조이므로
벤젠의 수소 원자 1개를 다른 원자나 작용기로
치환한 물질(1 치환체)에는 이성질체가 없습니다.
i) 벤젠 2 치환체
그림과 같은 3 가지 이성질체가 있습니다.
ii) 벤젠 이외의 방향족 탄화수소의 1치환체
위 그림의 왼쪽은 나프탈렌의 1치환체로서
2개의 이성질체가 있음을 알 수 있습니다.
대칭성 때문에 아래 위가 서로 겹치거나
좌우가 서로 겹치는 자리는 같은 위치로 볼 수 있으므로
같은 색깔 화살표로 나타낸 것은 모두 같은 종류라 할 수 있죠.
위의 오른쪽 그림은 안트라센의 1치환체로서
모두 세 가지의 이성질체가 있습니다.
2. 방향족 탄화수소의 유도체
(1) 페놀류
벤젠 고리에 히드록시기(-OH)가 결합하고 있는 물질로서
약한 산성을 띠며, 물에 조금 녹는 성질을 갖고 있습니다.
살균 소독성 물질로서 염화철(III) 수용액에 의해
보라색을 띠는 정색 반응을 합니다.
산이므로 NaOH와 반응시켜 염을 만들면 물에 잘 녹겠죠?
또한 카르복시산과는 에스테르화 반응을 합니다.
(2) 방향족 카르복시산
벤젠 고리의 H 원자가 카르복시기(-COOH)로
치환된 구조의 화합물을 일컫습니다.
알코올과 에스테르화 반응을 합니다.
(3) 니트로 화합물
벤젠 고리의 H 원자가 니트로기(-NO2)로
치환된 화합물로서 물에 잘 녹지 않고, 폭약의 원료로 쓰입니다.
(4) 방향족 아민
아민은 탄화수소에 아미노기(-NH2)가 붙어 있는 화합물로서,
이것은 마치 암모니아(NH3)로부터
수소 하나를 탄화수소로 바꾼 꼴이므로 약한 염기성을 띠게 됩니다.
벤젠 고리에 아미노기가 붙은 대표적인 물질은 아닐린이죠.
물에 잘 녹지 않으므로
염산과 반응시켜 염산 아닐린으로 만들면 물에 잘 녹습니다.
* 살리실산은 카르복시기와 히드록시기를 모두 갖고 있으므로
알코올과 에스테르를 만들 수 있을 뿐만 아니라
카르복시산과도 에스테르를 만듭니다.
